Эта возможность реализована в версии ВКонтакте для компьютера.
Откройте раздел Файлы и нажмите на кнопку Загрузить файл справа вверху.
Если в меню слева нет раздела с файлами, то откройте Настройки → Настроить отображение пунктов меню и на вкладке Основные поставьте галочку рядом с пунктом Файлы.
Чтобы загрузить файл в сообщество, перейдите в блок Файлы над стеной и нажмите на Добавить файл. Если блок отсутствует, перейдите в Управление → Разделы и убедитесь, что рядом с пунктом Файлы не выставлен вариант Отключены.
